Située au cœur du Chianti Classique Siennois, Radda in Chianti se dresse sur une colline qui fait office de charnière entre le Val di Pesa et le Val d’Arbia. Siège de l’antique Ligue du Chianti, dont conjointement à Gaiole et à Castellina in Chianti, elle faisait partie, Radda a traditionnellement revêtu une position stratégique de haute importance, laquelle, au cours de l’histoire, l’a mise au centre de nombreux conflits. Même si des anciens ouvrages de défense ne sont de nos jours restées que peu de traces, soit quelques vestiges de l’enceinte, vous pourrez admirer pendant votre séjour dans le Chianti les nombreux châteaux et les églises paroissiales disséminés sur le territoire de Radda.

En vous promenant dans les petites rues du centre, vous vous apercevrez que la ville a su conserver son aménagement urbanistique de forme elliptique allongée, et que les édifices ont maintenu leur structure médiévale. Une fois arrivé sur la place principale, vous verrez le «Palazzo del Podestà», sur la façade duquel sont fichées les armes familiales de tous ceux qui se sont succédés dans le rôle de podestat.

Dans les alentours de Radda, nombreuses sont les églises paroissiales et les abbayes que vous pouvez visiter, comme celle de Santa Maria Novella ou comme le très beau couvent de Santa Maria in Prato. Évidemment, ne manquent pas non plus les châteaux. Celui qui est situé dans la fraction de Volpaia est le mieux conservé, avec une vaste enceinte muraillée et un donjon entièrement préservé ; d’autres ne sont en revanche que ruines, comme Albola et Monterinaldi ; d’autres encore comptent aujourd’hui parmi les plus belles villas ou maisons-fermes du Chianti : incontestablement, l’endroit idéal pour passer quelques jours de vacances.