La villa de Cafaggiolo, situada en el norte de Florencia, es una de las villas mediceas más célebres. En un famoso luneto de Giusto Utens, la villa está indicada también como "Cafagiolo".

La villa, situada en una posición estratégica en la carretera que comunicaba Florencia y Bologna, perteneció a los Medici hasta la mitad del 1300. Nació como estructura defensiva, y a principios de 1400 fue reestructurada por Michelozzo por encargo de Cosimo el Viejo y transformada en una suntuosa casa de campo.

En la villa, rodeada por un amplio jardín de estilo totalmente renacimental, Lorenzo el Magnífico amaba pasa el periodo veraniego en compañía de amigos filósofos humanistas y escritores: Marsilio Ficino, Pico della Mirandola, Agnolo Poliziano. Se cuenta que precisamente en Cafaggiolo, Lorenzo compuse el poema "La Necia de Barberino", dedicado a una chica dl lugar.

Los sucesores de Lorenzo el Magnífico, en particular Cosimo I y sus hijos Francesco I y Ferdinando I, transformaron la villa en un casino de caza, donde acudían sobretodo en otoño.

Luego, también los Lorena siguieron usando la villa como lugar de veraneo.

Con el nacimiento del reino de Italia, la villa fue vendida a la familia Borghese, que volvió a realizar otras importantes modificaciones, a partir del parque, que fue reestructurado según el estilo del jardín a la inglesa. Sin emarbo, eL interior conserva aún hoy elementos de la época de Michelozzo.