Située au nord de Florence, la villa de Cafaggiolo est l’une des villas médicéennes les plus renommées. Dans une célèbre lunette de Giusto Utens, elle figure sans détour sous le nom de "Cafagiolo".

Occupant une position stratégique sur la route qui reliait Florence et Bologne, elle fut propriété de la famille de Médicis dès la moitié du XIVème siècle. Née telle une structure défensive, Michelozzo fut chargé au début du XVème siècle par Cosme l’Ancien de la restructurer, et la transforma en une somptueuse résidence de campagne.

Au sein de cette villa, entourée d’un vaste jardin de style Renaissance, Laurent le Magnifique aimait passer l’été en compagnie de ses amis écrivains et philosophes humanistes Marsilio Ficino, Pico della Mirandola et Agnolo Poliziano. C’est là très probablement que Laurent composa son petit poème "La Nencia da Barberino", dédié à une jeune fille du village.

Les successeurs de Laurent le Magnifique, en particulier Cosme Ier et ses fils François Ier et Ferdinand Ier, la convertirent en pavillon de chasse, où ils aimaient se rendre lors de journées en automnales.

Et par la suite également, les Habsbourg-Lorraine continuèrent à l’utiliser en tant que résidence de villégiature.

Après la création du Royaume d’Italie, elle fut vendue à la famille Borghese qui y apporta des réaménagements notoires, à commencer par ceux du parc, remanié sur le modèle du jardin à l’anglaise. On peut néanmoins aujourd’hui encore admirer à l’intérieur de la villa des éléments qui remontent à l’époque de Michelozzo.