Certains documents historiques témoignent de l’existence de la Villa Gerini dès le XIVème siècle, et la qualifient de résidence « extra-urbaine ». À cette époque, elle appartenait à la famille Cappelli.

Vers la moitié du XVIIème siècle, la villa passa entre les mains de la famille Capponi, pour devenir ensuite propriété de la famille Del Benino. Elle prit son nom actuel dans la seconde moitié du XIXème siècle, lorsqu’elle se retrouva en possession du marquis Carlo Gerini.

Au-delà de ces passages de propriété, la villa subit au fil des siècles plusieurs interventions visant à sa restructuration. Son aspect actuel est le fruit de travaux commissionnés par la famille Gerini.

Au cours du XIXème siècle, les potagers et les champs qui à l’origine entouraient l’édifice furent transformés en un parc magnifique, tel qu’on peut l’admirer aujourd’hui. S’y trouve un petit lac artificiel comportant deux îlots, ainsi qu’un pavillon utilisé pour prendre le thé.