Au même titre que la campagne de Florence, celle de Sienne est parsemée de villas historiques, autrefois résidences des grandes familles aristocratiques de la ville. La plupart d’entre elles furent érigées vers le XVIIème siècle et s’écartent résolument de la structure rationnelle caractérisant les villas de la Renaissance florentine, comme si leurs propriétaires avaient voulu toujours mieux souligner la rivalité qui opposait les deux cités.

Les villas siennoises se rapprochent en effet davantage du goût baroquisant qui dominait à Rome pendant le XVIIème siècle, et leurs jardins sont enrichis d’éléments rappelant typiquement l’architecture romaine.

La Villa Catignano à Castelnuovo Berardenga, la Villa Ginanneschi-Gori à Sienne et la Villa Cetinale à Sovicille sont les exemples étonnants d’un nouveau style.