La villa di Careggi è una delle tenute medicee più antiche. Residenza di campagna al pari della villa di Cafaggiolo e del castello del Trebbio, la villa di Careggi è quella più vicina a Firenze e quindi al cuore degli affari della famiglia.
Fu Giovanni di Bicci de` Medici, capostipite dell`importante famiglia fiorentina, ad acquistare la villa nel 1417. Alla sua morte (1429) Cosimo il Vecchio ereditò la tenuta e incaricò Michelozzo di ristrutturare la villa.