La Villa di Bellosguardo, il cui nome deriva dallo spettacolare panorama su cui si affaccia, fa parte di una tenuta acquistata dalla famiglia Pucci nel 1540. A causa però di una serie di intricate vicende politiche fu solo nel 1585 che l`abate Alessandro Pucci incaricò l`architetto Giovanni Antonio Dosio di ristrutturare i due edifici presenti nella proprietà e di ridisegnare il parco.

Uno degli edifici fungeva da residenza di Pucci, mentre l`altro era adibito ad uso agricolo. I due corpi furono collegati da un lungo muro. La villa fu completamente affrescata, anche all`esterno, da Giovanni Balducci mentre il giardino e il parco furono arricchiti di numerose statue di animali.

La villa appartenne alla famiglia Pucci fino alla fine dell`Ottocento, poi nel 1906 fu acquistata dal celeberrimo tenore Enrico Caruso, rimasto affascinato dal panorama e dalla bellezza del parco. Caruso incaricò l`architetto Vittorio Sabatini di ristrutturare la villa, che arredò con mobili sontuosi e arricchì di molte opere d`arte.

Alla morte di Caruso la villa è stata oggetto di numerosi passaggi e nel 1995 è stata acquistata dal Comune di Lastra a Signa.