S’élevant au sommet d’un coteau de la Haute Maremme, le Château de Montemassi est un imposant exemple d’architecture romane, sis dans la province de Grosseto. Il nous en reste la demeure où résidaient les seigneurs, une citerne d’eau adjacente et les vestiges d’une tour quadrangulaire.

Selon des documents datant du XIème siècle, le château appartenait en 1076 à un certain comte Ildebrando, tandis qu’au cours du XIIIème, il était en possession de la famille Aldobrandeschi. En 1260, il fut presque entièrement détruit, à la suite d’un siège.

Devenu propriété des comtes Pannocchieschi en 1306, le château s’insurgea en 1328 contre Sienne, avec l’appui de Castruccio Castracani degli Antelminelli. Les troupes de la ville intervinrent toutefois pour réprimer la rébellion et réussirent à le reconquérir. L’événement est représenté par la fresque "Guidoriccio da Fogliano lors du siège de Montemassi », de Simone Martini, qui orne les murs du Palazzo Pubblico siennois. La République assigna alors la seigneurie des lieux à la famille Salimbeni ; y éclata cependant une seconde révolte, en 1375, au terme de laquelle cette dernière perdit le pouvoir.

Le château fut par la suite vendu à Mino Verdelli, qui en resta propriétaire pour sept ans. Puis après en avoir refait acquisition, en 1404, la République de Sienne décida de démanteler le domaine, afin d’éviter d’ ultérieures émeutes.

En 1632, Ferdinand II Grand-duc de Toscane l’attribua à la famille Malaspina, qui le céda au marquis Domenico Cambiaso en 1770. Le château fut plus tard abandonné et subit une longue période de dégradation.