Villa Oliveto sorge sulle colline della Valdichiana, appena fuori dall`abitato di Oliveto, non distante da Civitella in Val di Chiana. Come altre ville nel territorio aretino, anche villa Oliveto fu fatta erigere dai conti Barbolani di Montauto.

Probabilmente costruita su una precedente casa colonica, l`edificio attuale è frutto di una serie di opere di ristrutturazione eseguite nel XIX secolo. La suddivisione interna dei locali segue quella tipica delle case padronali, con il piano nobile, il piano superiore riservato al personale di servizio e locali per lo svolgimento delle attività tipicamente agricole al piano inferiore. L`edificio è circondato da un parco e da oliveti.

Nel corso della Seconda Guerra Mondiale Villa Oliveto fu trasformata in un campo di concentramento fascista.