A metà del XV secolo Cosimo il Vecchio incaricò Michelozzo di costruire il castello del Trebbio sui resti di un`antica torre di origine longobarda.

Pur avendo l`aspetto di una fortezza, la villa-castello dalla struttura architettonica estremamente sobria non aveva una funzione difensiva. La villa si trovava infatti al centro di ampi possedimenti agricoli e i Medici vi si recavano soprattutto per partecipare a battute di caccia.

Nel castello hanno soggiornato molti ospiti illustri, tra i quali il celebre navigatore Amerigo Vespucci, che si rifugiò al Trebbio per sfuggire alla peste che nel 1476 colpì Firenze, e Giovanni dalle Bande Nere.