La Villa Oliveto se dresse sur une colline du Val di Chiana, aux portes-mêmes de l’agglomération d’Oliveto, près de Civitella in Val di Chiana. Tout comme d’autres villas de la province d’Arezzo, elle fut commissionnée par les comtes Barbolani de Montauto.

Probablement érigé sur les bases d’une maison de paysans préexistante, l’édifice que l’on admire aujourd’hui est le fruit de travaux de restructuration effectués au XIXème siècle. L’organisation interne des pièces est typiquement celle des maisons de maître, comportant un étage noble, un étage supérieur réservé aux domestiques, et des locaux au rez-de-chaussée où se déroulaient les activités agricoles. La bâtisse est entourée d’un parc et d’oliveraies.

Pendant la Seconde Guerre Mondiale, la Villa Oliveto fut transformée en camp de concentration fasciste.