Gelegen an der Via Chiantigiana, die Florenz mit Siena verbindet indem sie die wunderschöne Landschaft durchquert die dazwischen liegt, ist Castellina eine der häufigsten Ziele des Chianti. Die Stadt erhebt sich auf einem Hügel in überragender Position im Vergleich zu den darunterliegenden Tälern der Arbia, der Elsa und der Pesa.

Castellina in Chianti hat einen etruskischen Ursprung, kam aber vom 12. Jahrhundert an unter die Herrschaft von Florenz, durch die entscheidende strategische Position entlang einer Verbindungsstraße von solch großer Bedeutung zwischen den beiden Städten. Eben aufgrund des ständigen Konfliktes zwischen Florenz und Siena wurde Castellina mehrere Male neu aufgebaut, jedes Mal mit einem immer stattlicheren Mauergürtel: Teile dieser Mauern sind heute in einem überdachten Weg sichtbar, in der Via delle Volte, die heute Läden und Restaurants beherbergt. Begehe ihn und werfe einen Blick auf das wundervolle Panorama, das Du durch die alten Schießscharten bewundern kannst.

Nicht nur das historische Zentrum mit seinen Palazzi, der mittelalterlichen Burg, der Kirche des San Salvatore, bietet zahlreiche Anreize, um einen Tag zu verbringen, sondern auch die umliegende Landschaft: schon eine einfache Tour mit dem Auto entlang der Chiantigiana läßt Dich unvergeßliche Panoramen und reizvolle Eindrücke des Chianti erleben. Entlang des Weges kannst Du in einem der einladenden Agriturismos des Chianti anhalten für eine Weinprobe, aber auch für das Vergnügen einer entspannenden Pause beim Genuß des einfachen und naturreinen Geschmacks der Produkte dieser Gegend.