Het gebied van de Chianti biedt talrijke mogelijkheden voor wie er een vakantie wil doorbrengen. Oude kastelen, middeleeuwse dorpjes, tot de verbeelding sprekende landgoederen en landhuizen die zich overal op het platteland tussen Florence en Siena bevinden. Een verblijf in de Chianti is niet alleen een lust voor het oog, maar ook voor de tong. Oude smaken, gerechten en typische produkten van een territorium met een lange geschiedenis die worden begeleid met een goed glas wijn, misschien van het landhuis van een boer in de Chianti. En vervolgens volksfeesten, beurzen, manifestaties die seizoensgebonden zijn en het lokale ambachtelijk werk.

De Chianti biedt de bezoeker behalve zijn natuurlijke schoonheid ook de schoonheid van de unieke architectuur: die van de parochies, van de grote landhuizen, de karakteristieke dorpjes op het platteland, de grote villa’s die tegenwoordig veranderd zijn in agritoerismes of vakantiewoningen maar waarvan hun structuur intact is gebleven. Behalve het bezoeken van deze plaatsen, zou je ook een appartement in de Chianti , kunnen huren, zodat je niet alleen even alles komt bekijken, maar het echt beleeft, zoals een echte plaatselijke inwoner.

Eenmaal op je verblijf aangekomen, kun je besluiten wat te doen: kastelen bezoeken, die van Brolio in Gaiole in Chianti is schitterend, wandelend door de natuur, een enogastronomische tour maken om niet alleen de wijnen maar ook de andere ingredienten van de Chianti-keuken te proeven of je te informeren naar manifestaties en evenementen die plaatsvinden. Je zult niet alleen de kleine weekmarkten vinden, maar ook het plaatselijke handwerk of antiekwerk en de seizoensgebonden volksfeesten.