Die Villa di Cafaggiolo, gelegen im Norden von Florenz, ist eine der berühmtesten Medici-Villen. In einer bekannten Lünette von Giusto Utens wird die Villa auch als “Cafagiolo” bezeichnet.

Die Villa, in strategisch günstiger Position an der Straße gelegen, die Florenz mit Bologna verbandt, war seit der Mitte des 14. Jahrhunderts im Besitz der Medici. Entstanden als Verteidigungsstruktur, wurde sie Anfang des 15. Jahrhunderts von Michelozzo im Auftrag von Cosimo il Vecchio restauriert und in eine prächtige ländliche Residenz umgewandelt.

In der Villa, umgeben von einem weitläufigen Garten im unverkennbaren Renaissancestil, liebte Lorenzo der Prächtige es, die Sommermonate in Gesellschaft der mit ihm befreundeten humanistischen Philosophen und Schriftsteller zu verbringen: Marsilio Ficino, Pico della Mirandola, Agnolo Poliziano. Man sagt, daß Lorenzo genau in Cafaggiolo die Poesie “La Nencia da Barberino” verfaßte, die einem Mädchen der Gegend gewidment war.

Die Nachfahren von Lorenzo dem Prächtigen, insbesondere Cosimo I und die Söhne Francesco I und Ferdinando I, verwandelten die Villa in ein Jagdhaus, in das sie sich besonders im Herbst zurückzogen.

Später fuhren auch die Lothringer damit fort, die Villa als Aufenthaltsort zu nutzen.

Mit der Gründung des Italienischen Reiches wurde die Villa an die Familie Borghese verkauft, die bedeutende Veränderungen an ihr vornahm, beginnend mit dem Park, der im Stil der Englischen Gärten neu gestaltet wurde. Im Innern der Villa sind dagegen noch heute die Elemente aus der Zeit von Michelozzo erhalten geblieben.