Die historischen Ereignisse in der Maremma während des Mittelalters, vom Fall Roms (476 n. Ch.) bis zur Renaissance, sind mit einigen großen Namen verbunden. Die ersten darunter sind die Aldobrandeschi, eine Familie langobardischer Herkunft, die im Mittelalter bedeutende Lehen im ganzen Gebiet beherrschte, insbesondere Santa Fiora und Sovana.

Die Grafschaft Sovana geht dann im 13. Jahrhundert in die Hände der Familie Orsini über, die das Kontrollzentrum über das Gebiet nach Pitigliano verlegte, während die Grafschaft Santa Fiora an die Sforza übergeht. Bis zum Beginn des 12. Jahrhunderts liegt die Kontrolle und die wirtschaftliche Nutzung der Gegend hauptsächlich in den Händen von Pisa. Doch mit dem Zeitraum der Kommunen und dem endgültigen Verlassen der etruskischen Zentren erweitert sich der Einfluß Sienas stark.

Vom 11. bis zum 13. Jahrhundert findet der sogenannte Prozess des “Incastellamento” statt: es wird der größte Teil der Festungen, kleiner befestigter Ortschaften und Kastelle erbaut, die noch heute das Hügelbild der Maremma charakterisieren. Und die auf jeden Fall einen Besuch wert sind! Ihr habt nichts als die Qual der Wahl: Montemerano, umschlossen von seinen Befestigungsmauern, Capalbio mit der Rocca Aldobrandesca, Manciano mit seinen schönen Kirchen, Magliano in Toscana mit seinen Mauern und der Porta di Pereta, Pitigliano mit dem Palazzo Orsini und dem Acquädukt und viele andere... Durch diese mittelalterlichen Ortschaften zu schlendern wird Euch scheinen, in der Zeit zurückzureisen, um die Geschichte persönlich mitzuerleben.

Unter den bedeutendsten Kastellen könnt Ihr auch Sassoforte, Belagaio, Montemassi, Monte Lattaia, Roccatederighi, Paganico, Arcidosso, Porrona, Monte Antico, Triana, Montepò und Scarlino besuchen... doch die Liste wäre unendlich lang! Viele dieser Kastelle verwahren in ihrem Innern bedeutende Kunstwerke, die hauptsächlich aus dem Spätmittelalter und der Renaissance stammen.

Im 16. Jahrhundert gelangen die Küsten unter die Kontrolle der Spanier, die, um sich vor den ottomanischen Türken zu schützen, die sogenannten befestigten “Presidi” von Orbetello, Argentario, Talamone und Piombino erbauten. Auch diese mächtigen Festungen auf Felsvorsprüngen über dem Meer sind sehr gut erhalten und können besichtigt werden!