Seit dem Jahre 1250 im Besitz der Familie degli Ubaldini und danach der Familie de’ Bettini, Neffen der Ubaldini, ist das Castello di Villanova ein neu-mittelalterlicher Komplex, der zum Teil auf den Resten eines bereits existierenden Kastells erbaut wurde.

Das Kastell wird in Dokumenten aus dem 16. Jahrhundert dargestellt als ein Gebäude mit einem Turm, das einen kleinen Mauergürtel mit Eingangstor überragt. Heute kann man von der Originalkonstruktion nur einen Turm, zwei Türen und einige Stücke der Mauer, die ein mittlerweile verschwundenes Gebäude umgaben, bestaunen.
Man geht davon aus, daß in dem Kastell eine recht große Gesellschaft residierte, da sich im Innern der Mauern auch eine Kompanie und eine San Jacopo gewidmete Kirche befanden.

Der Marquis Ottavio Gerini erwarb das Kastell und die Kirche (wiedererbaut im Jahre 1334) im Jahre 1611 und machte sie zu einem Teil des Gutes der Villa Le Maschere, einer der bedeutendsten des Mugello.

Im 19. Jahrhundert erbaute der Architekt Carlo Gerini das Kastell, das wir noch heute bewundern können, nach den Vorgaben und dem Stil des Mittelalters. Das Kastell wurde danach als Kloster und als Schule für die Kinder der Gegend genutzt.

Nachdem es während des 2. Weltkrieges verlassen worden war, wurde das Kastell in den 90er Jahren des 20. Jahrhunderts einer Restaurierung unterzogen.