Net als de Historische Optocht, vindt ook de "Belegering van de Villa" ieder jaar in september plaats.

Anders dan de eerste, die zich in de provinciale hoofdstad afspeelt, heeft de Belegering als theater de gemeente van Poggio a Caiano.

Het is in deze plaats, waar Johanna van Oostenrijk aan de vooravond van haar bruiloft met Francesco I de` Medici een aantal dagen verbleef. En het is precies naar aanleiding van dit verblijf waar het feest naar verwijst: het het voortvloeien van wijn uit de fontein van de Medici-villa "Ambra".

In sterke mate ondersteund door Lorenzo il Magnifico en ontworpen door Giuliano da Sangallo aan het einde van de vijfttiende eeuw, is het verblijf één van de luxe villa`s in Toscane die toebehoren aan de familie de Medici. De tweede in het gebied van Prato. Dit is de "Ferdinanda" in Artimino, beter bekend onder de bijnaam "villa met de honderd schoorstenen", gezien het feit dat het verblijf een enorm aantal schoorstenen heeft.

Maar het was in de villa "Ambra" waar de leden van de machtige familie die oorspronkelijk uit de Mugello kwam, de warmste maanden van het jaar wilden doorbrengen. De charme van zijn vertrekken, trof ook Maria Anna Bonaparte, zus van Napoleon, Niccolò Paganini, de ongeevenaarde violist, Vittorio Emanuele II, koning van Italie en vele andere persoonlijkheden.

En zo is villa "Ambra", ook vanwege het renaissancistische diner dat in de prachtige tuinen geserveerd wordt, de kern van het festival van Poggio, maar in werkelijkheid lijkt het hele plaatsje levendig met antiekkraampjes, stands die gewijd zijn aan de oude ambachten, persoonlijkheden in oude kostuums die rondlopen tussen de toeristen en nieuwsgierigen.