Genau wie der historische Umzug findet auch die "Belagerung der Villa" jedes Jahr im September statt.

Im Gegensatz zu ersterem, der in der Hauptstadt des Landkreises stattfindet, hat die Belagerung die Gemeinde Poggio a Caiano als Hintergrund.

An diesem Ort verweilte nämlich Johanna von Österreich vor ihrer Hochzeit mit Francesco I de` Medici für einige Tage. Und genau auf eine Episode dieses Aufenthaltes bezieht sich das Fest: das Sprudeln des Weines aus einem Brunnen der Medici-Villa "Ambra".

Auf entschiedenen Wunsch von Lorenzo il Magnifico von Giuliano da Sangallo gegen Ende des 15. Jahrhunderts geplant, ist das Gebäude eine der Luxusvillen in der Toskana, die der Familie Medici gehörte. Die zweite in der Gegend von Prato. Die andere ist nämlich die "Ferdinanda" in Artimino, besser bekannt mit unter dem Namen "Villa dei cento camini - Villa der hundert Kamine", wegen der ernomen Anzahl der Schornsteine, die man aus ihrem Dach hervorragen sieht.

Doch es war in der Villa "Ambra", wo die Mitglieder der mächtigen aus dem Mugello stammenden Familie es bevorzugten, die heißesten Monate des Jahres zu verbringen. Der Reiz ihres Ambientes beeindruckte später auch Maria Anna Bonaparte, Schwester Napoleons, Niccolò Paganini, den unvergleichlichen Geiger, Vittorio Emanuele II, König Italiens, sowie viele andere Persönlichkeiten.

Und wenn auch die Villa "Ambra", auch wegen des Renaissance-Abendessens, das in ihren prächtigen Gärten serviert wird, der Angelpunkt der Kirmes von Poggio a Caiano ist, scheint sich in Wirklichkeit der ganze Ort zu beleben mit Antiquitätenständen, Ständen, die alten Handwerken gewidmet sind, Persönlichkeiten in historischen Gewändern, die sich unter die Touristen und Neugierigen mischen, als sei es nichts besonderes.