De villa van Cafaggiolo, gelegen ten noorden van Florence, is één van de meest beroemde villa’s van de Medici. In een beroemde lunet van Giusto Utens is de villa ook aangeduid als “Cafagiolo”.

De villa, gelegen op een strategische positie op de weg dat Florence met Bologna verbond, behoorde toe aan de Medici tot aan het einde van 1300. Ontstaan als een defensief gebouw, werd het aan het begin van 1400 gerestaureerd door Michelozzo naar opdracht van Cosimo il Vecchio en getransformeerd tot een weelderige plattelandswoning.

In de villa, omringd door een grote tuin met een beslist renaissancistisch ontwerp, hield Lorenzo il Magnifico ervan de zomerperiode door te brengen in gezelschap van humanistische filosofen en zijn schrijversvrienden: Marsilio Ficino, Pico della Mirandola, Agnolo Poliziano. Men beweert wel dat Lorenzo precies in Cafaggiolo het gedicht “La Nencia da Barberino” componeerde, gewijd aan een meisje uit die plaats.

De opvolgers van Lorenzo il Magnifico, voornamelijk Cosimo I en de zonen Francesco I en Ferdinando I, veranderden de villa in een jachthuis, waar zij vooral in de herfst naartoe gingen.

Vervolgens begonnen ook de Lorena gebruik te maken van de villa als vakantieplek.

Met het ontstaan van het Koninkrijk van Italie werd de villa verkocht aan de familie Borghese, die er aanzienlijke veranderingen in aanbracht, te beginnen met het park, dat werd gerestaureerd volgens de voorbeelden van de engelse tuin. Intern zijn vandaag de dag nog elementen bewaard gebleven uit het tijdperk van Michelozzo.