De eerste berichten van het kasteel van Fighine, op een strategische positie gelegen op een heuvel van de Valdichiana, komen van een document uit 1058. In de XIIe eeuw behoorde de structuur aan de Visconti di Campiglia d’Orcia, oorspronkelijk uit Chiusi, die hun macht vervolgens tevens uitbreidden naar San Casciano dei Bagni. In de daaropvolgende eeuwen was het kasteel onderwerp van talrijke discussies tussen de plaatselijke edelen. Bezet door de troepen van Cortona, werd het aan de Orsini afgestaan. De Sienese Republiek verkreeg in 1441 de controle.

Vanaf 1446 werd het kasteel vergroot en verstevigd. De werkzaamheden werden echter in 1451 gestaakt, wanneer het werd bezet door de pauselijke troepen. Het kasteel van Fighine kwam pas in 1463 weer in het bezit van de sienesen, en wanneer Siena tot het Groothertogdom van Toscane toetrad, kwam het onder toezicht van Cosimo de’ Medici.

De bekisting heeft een vierhoekige vorm en heeft drie hoektorens: de zogenaamde “oude toren”, op een vierkante basis en hoger dan de andere, vertegenwoordigd het oudste deel van het kasteel; de tweede toren heeft een achthoekige vorm; de derde toren heeft een half-achthoekige vorm. De oude muren, met zijn kleine ronde torentjes, omringd nog altijd het dorp. Eén van de torens werd gebruikt als apsis voor de kerk van San Michele Arcangelo.